Los fitocannabinoides
Así como existen endocannabinoides, también están los exocannabinoides: fitocannabinoides y cannabinoides sintéticos.
Los fitocannabinoides son cannabinoides que provienen de la planta de cannabis. El patrón biosintético que ocurre en la planta de cannabis conlleva a la formación de cannabinoides que están divididos en dos subgrupos de fitocannabinoides, que se diferencian según la longitud del grupo alquilo.
La enzima pernil transferasa, que está involucrada en la biosíntesis de los cannabinoides, usa como sustrato a dos compuestos muy similares, que difieren solo en la longitud de su grupo alquilo: tres carbonos, en el caso del ácido divarínico y cinco carbonos en el acido olivetólico, y de acuerdo a esto, los fitocannabinoides que se formarán después en este patrón, estarán caracterizados por tener la misma longitud del residuo de carbono.
En la plata en su forma natural, estos fitocannabinoides están principalmente en su forma ácida (THCA, CBDA). Después de una reacción de descarboxilación (pérdida del grupo carboxilo como resultado de la exposición al calor), resulta la forma neutral de la molécula, que es a la que se atribuye su actividad farmacológica. La reacción espontánea de la descarboxilación es muy lenta a temperatura ambiente, pero puede verse acelerada a altas temperaturas. El proceso de combustión en las flores de cannabis fumadas contribuye a que se pueda absorber a los fitocannabinoides en su forma activa y alcancen al flujo sanguíneo.
Los fitocannabinoides más conocidos son el Δ9 - THC y el CBD, el primero es súper conocido por tener efecto psicoactivo y el segundo actualmente se encuentra en investigación por su potencial beneficio en el tratamiento de algunas enfermedades.
Δ9 - THC (o también conocido como Tetrahidrocannabinol)
En 1964 fue por primera vez aislado en su forma pura por R. Mechoulam, Y. Gaoni y colegas.
Es producto de la descarboxilación del THCA.
Predomina su efecto psicoactivo.
Es un agonista parcial de los receptores CB1 y CB2.
Sus efectos fisiológicos están en estudio, los que se conocen hasta ahora son: anestésico local, anti - tremor, antiestético, orexígeno y antiinflamatorio.
CBD (Cannabidiol)
En 1963, R. Mechoulam publicó su estructura estereoquímica.
No es hidrosoluble.
No se le atribuyen propiedades psicoactivas y es considerado un componente clave en la planta de cannabis, que se opone al efecto psicoactivo del THC.
Baja afinidad con los receptores CB1 y CB2
Sus efectos fisiológicos son ya conocidos, como: antiinflamatorio, antioxidante, neuroprotector y ansiolítico.
CBN (Cannabinol)
Es un metabolito que se forma de la ruptura del THC, lo que explica su débil efecto psicoactivo. Puede ser encontrado en mínimas cantidades en la planta de cannabis y se encuentra en elevadas concentraciones en productos de cannabis que han añejado.
Aparte de los fitocannabinoides, en la planta de cannabis coexisten los terpenos.
Son compuestos aromáticos que cumplen función insecticida y protectora (ayuda a la planta a resistir altas temperaturas), principalmente. Algunos de ellos son: limonero, mirceno, linalool, alfa pireno, beta caryofileno, etc.
Se cree que son responsables del efecto ENTOURAGE: el efecto positivo de los fitocannabinoides se debe a la acción sinérgica y/o única de los terpenoides.
Fuente:
History on Medical Cannabis by University of Colorado - Boulder
Medical Grade Cannabis (Clinical Guide). IMCA - Ministry of Health, 2017.
Curso Internacional: Uso de Medicamentos Cannabinoides en la Práctica Médica. Ofrecido por la Unidad de Posgrado FAMED de la UPCH (Febrero, 2020).
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